DBCO-SH,二苯并环辛炔-巯基,CAS:1353019-50-9 横幅背景

PRODUCT DETAILS

小分子linker

DBCO-SH,二苯并环辛炔-巯基,CAS:1353019-50-9

DBCO-Thiol

上传时间:2026-10-30上传人:mykj2013

货号:R-117815
性状:固体粉末
产品分类:小分子linker
产品类型:热门产品
保质期:一年
供货商:西安瑞禧生物
货号 规格 价格
R-117815 10mg
R-117815 25mg
R-117815 50mg
R-117815 100mg

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本产品仅供科学研究使用,不得用于人体诊断或治疗。询价请拨打订购热线 13232957081(微信同号),或联系邮箱 sales@ruixitech.com。
产品名称DBCO-SH,二苯并环辛炔-巯基,CAS:1353019-50-9
别称DBCO-Thiol
性状固体粉末
分子量348.46
分子式C₂₁H₂₀N₂OS
溶解性溶于DMSO等有机溶剂
储存-20℃
保质期一年
运输条件低温运输
供货商西安瑞禧生物

产品说明

产品简介

DBCO-SH是点击化学类功能试剂,一端为DBCO(二苯并环辛炔),另一端为游离巯基(-SH)。DBCO属于无铜点击化学基团,可以和叠氮(N₃)基团在室温、无铜离子催化条件下高效发生环加成反应,反应条件温和,不会造成蛋白、多肽、活细胞的重金属毒性损伤;巯基则可以和金基底、马来酰亚胺基团发生特异性反应。该分子把无铜点击位点与巯基锚定位点整合,兼容性强,有机相溶解性良好,是串联两套正交反应体系的桥接试剂,两套反应互不干扰,适合分步正交修饰,是多步探针组装的热门中间体。

主要应用

核心应用是正交双功能修饰组装。利用巯基先将DBCO-SH固定在金纳米颗粒、金芯片、金电极表面,之后再和叠氮修饰的多肽、核酸、荧光染料、纳米载体发生无铜点击反应,实现第二层分子的可控接枝。其次用于生物探针分步标记,先通过巯基偶联到马来酰亚胺活化的载体上,后续引入叠氮标记的识别元件。在生物传感领域,用于SPR芯片、电化学传感界面的功能化,搭建无铜点击化学固定的识别层,降低铜离子带来的生物基质干扰。同时用于细胞标记、活细胞表面原位修饰,无铜点击反应毒性低,适合活细胞的生物正交标记;也用于固相微球修饰,构建可点击捕获的磁珠体系。

下一步衍生用途

DBCO-SH可作为中间体搭建多层组装体系。巯基端先固定基底,DBCO端连接N3修饰的靶向肽、荧光染料、PEG衍生物;也可以反过来,先用DBCO和叠氮分子点击,再用巯基对接马来酰亚胺活化材料。可以和N3-PEG-NHS、N3-Cy系列染料联用,制备DBCO点击型荧光探针;可和SH-cRGD、SH-R8多肽共修饰,在同一纳米颗粒上引入巯基锚定与点击两套反应位点。还可以用于水凝胶交联,和叠氮多糖、叠氮透明质酸配合,构筑无铜点击交联水凝胶。也可用于微流控芯片通道修饰,在芯片表面引入点击化学位点,实现生物分子可控固定。

使用指南

巯基易氧化,粉末-20℃密封隔绝氧气保存,母液优先用脱气溶剂(DMSO、DMF或者脱气HEPES)配制,减少二硫键自聚。巯基与Mal反应优选pH 6.5–7.5;DBCO和叠氮的点击反应在pH 6–8范围均可进行,不需要金属催化剂,避免引入铜离子。两个反应正交,优先完成巯基偶联、清洗除去游离试剂之后,再进行DBCO-叠氮点击,防止副反应。避免强氧化剂、高浓度重金属离子接触样品,会同时氧化巯基和影响DBCO活性。水相溶解度偏低,水相反应控制浓度;长期储存注意防潮,DBCO基团遇强酸碱会缓慢失活。

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