产品说明

SH-PEG-COOH是经典异双功能聚乙二醇交联剂，一端巯基（-SH），一端羧基（-COOH），广用于需要同时引入巯基活性位点和羧基活性位点的分步偶联实验。中间PEG亲水链起到隔离两端官能团、提升水溶性、降低蛋白非特异性吸附的作用，有效减少分子内两端基团互相反应，支持顺序化两步修饰。两个官能团反应体系相互独立，正交性好，适配两套完全不同的生化偶联逻辑，是纳米载体、生物大分子交联中使用频率很高的基础砌块。
巯基端主要有两类应用方向：pH6.0–7.2条件下与马来酰亚胺（MAL）基团发生迈克尔加成，生成稳定硫醚键；或者直接和金、银、铂贵金属纳米表面配位结合，锚定在贵金属纳米材料表面。羧基本身反应活性较低，需要通过EDC/NHS在弱酸性MES缓冲液（pH5.5–6.0）活化，转化为NHS活性酯之后，才能和伯氨基发生酰胺化反应，形成稳定酰胺键。

典型使用路线分为两种：第一种，先将巯基锚定到贵金属或者MAL修饰载体表面，在载体表面引入羧基，后续活化羧基接枝氨基多肽、蛋白、氨基荧光染料；第二种，先活化羧基，和氨基配体偶联，得到配体-PEG-SH中间体，再使用巯基端修饰纳米内核。和SH-PEG-CHO对比，羧基偶联产物酰胺键稳定性远高于还原胺化产物，耐受更广pH范围；缺点是需要EDC/NHS活化步骤，操作流程更长。该试剂无容易快速水解的活性酯，但巯基对氧气敏感，容易氧化二聚失效。

基本信息
英文名称：SH-PEG-COOH 中文名称：巯基聚乙二醇羧基 结构：HS-PEG-COOH 可选PEG分子量：1000、2000、3400、5000、10000 Da 外观：白色至类白色冻干粉末 纯度：HPLC ≥95% 溶解性：溶于脱氧水、PBS、DMSO、DMF；难溶于乙醚、烷烃 活性官能团：巯基（-SH）、羧基（-COOH） 适配反应：巯基与MAL加成、贵金属配位；羧基经EDC/NHS活化后与氨基酰胺化 保质期：-20℃密封除氧、干燥避光保存12个月

应用方向
第一，贵金属纳米颗粒表面功能化，巯基锚定金纳米粒，载体表面引入羧基位点，活化后接枝氨基靶向肽、抗体、蛋白，制备靶向光热、荧光、SERS探针。第二，MAL修饰脂质体、PLGA纳米粒二次修饰，MAL和巯基偶联，在纳米载体表面引入羧基，用于后续氨基配体接枝。第三，生物大分子交联，羧基活化后偶联蛋白、多肽，巯基端连接纳米材料，构建蛋白-纳米复合体系。第四，水凝胶表面改性，引入羧基用于细胞黏附配体接枝，同时保留巯基用于动态二硫键响应交联。第五，响应型前药合成，羧基连接氨基药物，巯基端固定于纳米载体，胞内高GSH环境断裂硫键实现药物释放。第六，对照实验采用mPEG-COOH、mPEG-SH作为空白对照，区分官能团特异性反应和非特异性吸附。

使用操作指引
1.取样：干燥器回温，分装单次用量，减少反复冻融和氧气接触；防潮。
2.母液配制：脱氧PBS或者无水DMSO配制；水溶液母液建议现配现用。
3.路线一（先巯基偶联）：MAL底物溶于pH6.0–7.2脱氧PBS，氮气保护，加入SH-PEG-CHO避光反应2–4 h；纯化后得到表面羧基化载体，再转移至MES pH5.5–6.0缓冲液，加入EDC、NHS活化30 min，加入氨基配体，调pH7.5–8.5反应2–4 h。
4.路线二（先羧基活化偶联）：SH-PEG-COOH在MES缓冲液中EDC/NHS活化，纯化除去活化剂，加入氨基配体反应，得到配体-PEG-SH，再用于贵金属修饰。
5.纯化与表征：超滤、透析脱盐；Ellman试剂检测游离巯基，HPLC验证偶联效率，DLS检测粒径电位。
6.细胞、动物实验：产物过滤除菌；设置游离配体竞争对照组，评估靶向特异性。
7.注意活化后的NHS中间体不稳定，活化后尽快使用，不可长时间存放。

储存、稳定性与安全注意事项
长期储存：-20℃充氮密封、干燥避光；水溶液巯基易氧化，避免长时间敞口放置。羧基本身稳定，失效主要来自巯基氧化二聚。 安全提示：常规生化试剂，佩戴防护手套护目镜；EDC、NHS具有刺激性，操作在通风处进行，废液按生化废弃物处理。 避坑要点：羧基不能直接和氨基反应，必须EDC/NHS活化；MAL反应体系不能加入TCEP、DTT还原剂；活化阶段缓冲体系禁止Tris、甘氨酸等含氨基杂质。仅限科研用途，禁止临床使用。