产品说明

产品介绍
SH-PEG-CHO是异双功能聚乙二醇衍生物，一端为巯基（-SH），另一端为醛基（-CHO），是同时具备巯基配位/加成活性与醛基还原胺化活性的双反应位点PEG交联砌块。中间柔性PEG链作为亲水间隔，能够隔绝两端官能团，减少分子内副反应，同时赋予材料良好水溶性，降低纳米载体表面非特异性蛋白吸附，提升修饰后体系在血液循环中的稳定性。两端官能团反应正交性良好，可以分步实现两步不同的共价修饰，非常适合分步构建多功能纳米递送系统。
巯基端有两大经典反应路径：其一，在pH 6.0–7.2条件下与马来酰亚胺（MAL）发生迈克尔加成，生成稳定硫醚键；其二，可直接与金、银等贵金属纳米颗粒形成Au-S、Ag-S配位键，用于贵金属纳米探针表面锚定。醛基端不能直接和氨基形成稳定共价键，需要在还原剂（氰基硼氢化钠）存在下发生还原胺化反应，与伯氨基生成稳定仲胺结构；醛基在弱酸性条件下和氨基先形成席夫碱，席夫碱不稳定，必须还原固定，这是使用该试剂很核心的要点。 该异双功能PEG的优势在于分步修饰策略：可以先通过巯基固定到贵金属或者MAL修饰载体上，再利用醛基接枝氨基化多肽、蛋白、小分子配体；也可以先将醛基与氨基配体偶联，再用巯基锚定纳米内核。不同于同双官能团PEG，它不会出现两端接同一个底物导致交联团聚的问题，适合顺序化组装靶向载体、探针、水凝胶。该试剂对氧气、湿度敏感，巯基容易氧化生成二硫键失活，醛基遇高浓度氨基杂质易提前发生反应，操作时需要控制体系环境。

基本信息
英文名称：SH-PEG-CHO 中文名称：巯基聚乙二醇醛基 结构：HS-PEG-CHO 可选PEG分子量：1000、2000、3400、5000、10000 Da 外观：白色至类白色冻干粉末 纯度：HPLC ≥95% 溶解性：溶于脱氧水、PBS缓冲液、DMSO、DMF；不溶于乙醚、正己烷等非很性溶剂 活性官能团：巯基（-SH）、醛基（-CHO） 适配反应：巯基与MAL迈克尔加成、贵金属配位；醛基与伯氨基还原胺化 保质期：-20℃，密封、除氧、干燥避光保存，有效期12个月

应用方向
第一，分步修饰贵金属纳米探针，先通过巯基锚定金纳米粒、金纳米棒，再利用醛基还原胺化偶联氨基RGD、iRGD、抗体、白蛋白等靶向配体，构建靶向光热、SERS成像探针。第二，MAL修饰纳米载体的二次功能化，载体表面MAL先和本品巯基偶联，在载体表面引入醛基活性位点，后续接枝各类氨基配体。第三，蛋白-纳米颗粒交联，醛基端偶联蛋白表面赖氨酸氨基，巯基端连接纳米内核，制备蛋白修饰纳米递送系统。第四，水凝胶交联构建，用于氨基水凝胶体系的二次修饰，引入巯基位点用于后续响应性交联或者探针锚定。第五，前药分步合成，先醛基连接氨基药物，巯基端接入纳米载体，制备响应型载药体系。第六，对照实验，选用mPEG-CHO、mPEG-SH作为单官能团空白对照，区分两端基团各自带来的修饰效果。

使用操作指引
1.取样操作：提前放入干燥器回温至室温，分装单次使用量，全程减少空气接触，防止巯基氧化；开盖环境尽量低湿。
2.母液配制：优先使用脱氧pH6.5 PBS或者无水DMSO配制母液；水溶液母液现配现用，长期储存母液建议充氮气分装冻存。
3.方案A：先巯基偶联、后醛基还原胺化。MAL底物溶于pH6.0–7.2脱氧PBS，加入SH-PEG-CHO，氮气保护避光反应2–4 h；纯化除去游离原料后，加入氨基配体，调节pH至5.0–6.0，加入氰基硼氢化钠，室温反应4–8 h完成还原胺化。
4.方案B：先醛基偶联配体、后巯基锚定纳米材料。氨基配体和本品在弱酸性条件下加氰基硼氢化钠反应，纯化得到配体-PEG-SH，再和贵金属胶体孵育配位修饰。
5.产物纯化：超滤、透析、脱盐柱分离未反应小分子；Ellman试剂定量剩余游离巯基，HPLC监测醛基消耗，DLS、Zeta电位表征纳米颗粒。
6.细胞与体内实验：修饰完成后0.22 μm滤膜除菌；设置单端官能团空白对照，验证是分步偶联带来的靶向效果，排除非特异性吸附。

储存、稳定性与安全注意事项
长期储存条件：-20℃密封除氧、干燥避光；优先充氮气封装。水溶液中巯基很易氧化形成二硫二聚体，醛基在碱性环境下易发生歧化反应失效。 安全提示：常规生化交联试剂，操作佩戴手套、护目镜，避免吸入粉末；氰基硼氢化钠具有毒性，还原胺化步骤废液单独收集处理，整体废液按照生化危险废弃物处置。 重要避坑：席夫碱不稳定，醛基和氨基反应必须添加氰基硼氢化钠还原；MAL偶联阶段体系不可加入DTT、TCEP等巯基还原剂；不适合同时含有大量氨基与氧化剂的体系。本品仅限科研，不可用于人体。