FMOC-NH-PEG-OH,芴甲氧羰基聚乙二醇羟基 横幅背景

PRODUCT DETAILS

PEG衍生物

FMOC-NH-PEG-OH,芴甲氧羰基聚乙二醇羟基

9-Fluorenylmethoxycarbonyl-amino-peg-Hydroxyl;Fmoc氨基PEG羟基;Fmoc保护氨基PEG羟基;

上传时间:2026-11-04上传人:mykj2013

货号:R-650614
性状:固体粉末
产品分类:PEG衍生物
产品类型:热门产品
保质期:一年。
供货商:西安瑞禧生物
货号 规格 价格
R-650614 100mg
R-650614 200mg
R-650614 500mg

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本产品仅供科学研究使用,不得用于人体诊断或治疗。询价请拨打订购热线 13232957081(微信同号),或联系邮箱 sales@ruixitech.com。
产品名称FMOC-NH-PEG-OH,芴甲氧羰基聚乙二醇羟基
别称9-Fluorenylmethoxycarbonyl-amino-peg-Hydroxyl;Fmoc氨基PEG羟基;Fmoc保护氨基PEG羟基;
性状固体粉末
分子量常用PEG分子量:1000、2000、3400、5000 Da
分子式Fmoc-NH-(CH₂CH₂O)ₙ-OH
溶解性溶于DMF、DCM、DMSO,高分子量可溶于水
储存-20℃密封避光干燥保存,远离胺类、强碱,防止Fmoc提前脱除
保质期一年。
运输条件低温运输。基团特性:Fmoc保护氨基,碱解脱保护;羟基低活性,需要活化衍生
供货商西安瑞禧生物

产品说明

描述

FMOC-NH-PEG-OH是一端Fmoc保护氨基、另一端惰性羟基的异双功能PEG衍生物,Fmoc基团在中性、酸性条件稳定,哌啶碱性条件脱除释放伯氨基;末端羟基活性低,常规条件惰性,可后续通过磺酰化、酸酐活化转化为OTs、羧基等活性基团。这款试剂是Fmoc保护体系的基础骨架PEG,核心路线分为两种:路线一,先活化羟基进行衍生取代,再碱性脱Fmoc释放氨基;路线二,先脱Fmoc暴露氨基,再对氨基做偶联修饰,羟基保留作为惰性端基。Fmoc碱脱保护的特性,让它和Boc酸脱系列正交搭配,适合多步递进合成。PEG链提升水溶性,降低Fmoc芴环的疏水聚集倾向;羟基作为合成拓展位点,让这款骨架可以衍生出Fmoc-NH-PEG-NHS、Fmoc-NH-PEG-SH等大量Fmoc功能PEG中间体,是Fmoc系列PEG衍生物的上游母核原料,在固相肽合成连接子、生物正交探针中间体开发中使用广。

基本信息

中文名称:芴甲氧羰基聚乙二醇羟基
英文名称:FMOC-NH-PEG-OH
常用PEG分子量:1000、2000、3400、5000 Da
外观:白色蜡状固体
溶解性:溶于DMF、DCM、DMSO,高分子量可溶于水
基团特性:Fmoc保护氨基,碱解脱保护;羟基低活性,需要活化衍生
储存条件:-20℃密封避光干燥保存,远离胺类、强碱,防止Fmoc提前脱除

作用原理

FMOC-NH-PEG-OH两个端基反应条件正交,互不干扰。Fmoc保护的氨基在无水有机相、中性水相条件下保持掩蔽状态,没有亲核活性;羟基在同等条件下稳定,只有加入活化试剂(TsCl、丁二酸酐、CDI)之后,才会发生转化。实验人员可以自由选择反应顺序:优先改造羟基端,在无水体系做磺酰化、酯化,此时氨基被Fmoc保护,不会参与副反应;羟基衍生纯化完成之后,再用哌啶/DMF脱除Fmoc,释放氨基用于下一步偶联。反过来,如果实验不需要改造羟基,也可以直接先脱Fmoc,得到NH2-PEG-OH。正交性解决了氨基和羟基共存时选择性改造难题:如果是NH2-PEG-OH直接合成,活化羟基的时候游离氨基很易同步发生副反应,杂质复杂;Fmoc掩蔽氨基之后,羟基改造选择性大幅提升,产物纯度更高,分离简单。

使用指南

实验包含两大可选路线:路线A 羟基优先活化衍生(推荐,主打选择性)、路线B 直接脱Fmoc获得NH2-PEG-OH,下面给出路线A详细实验模块。
模块一:羟基活化(磺酰化制备OTs中间体)。FMOC-NH-PEG-OH真空干燥除水,氮气保护下溶于无水DCM;加入三乙胺作为缚酸剂,缓慢滴加对甲苯磺酰氯(TsCl),TsCl摩尔当量1.2 eq;室温搅拌6–8 h;反应结束,DCM稀释,饱和食盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥;滤液浓缩,冷乙醚沉淀产物,真空干燥,得到FMOC-NH-PEG-OTs。全程无水,有水会造成TsCl水解;体系禁止加入碱度过高试剂,防止Fmoc提前脱除。取样TLC或者HPLC监测羟基转化进度。
模块二:Fmoc脱保护。把FMOC-NH-PEG-OTs溶于无水DMF,配制20%哌啶/DMF溶液,室温孵育5–10 min,重复脱保护一次;DMF沉淀洗涤3–5次除去哌啶和副产物;乙醚沉淀干燥,得到NH2-PEG-OTs,可继续和亲核试剂取代反应。
模块三:备选羟基活化(转化为羧基)。FMOC-NH-PEG-OH溶于无水DCM,加入丁二酸酐、DMAP催化剂,室温反应过夜;沉淀纯化得到FMOC-NH-PEG-COOH,后续EDC/NHS活化。 路线B操作:FMOC-NH-PEG-OH直接用20%哌啶/DMF脱保护,洗涤沉淀,得到NH2-PEG-OH,适合只需要氨基、羟基保留惰性的场景。 质控要点:301 nm紫外检测Fmoc特征吸收,判断脱保护是否完全;活化羟基步骤严格无水;沉淀使用冷乙醚,提升收率;Fmoc母液避光保存。

应用场景

Fmoc系列功能PEG中间体合成母核、固相多肽合成连接臂、选择性羟基改性生物偶联骨架、正交保护多步探针合成、可衍生化生物材料前体。

常见热门问题解答

Q1:活化羟基的时候,Fmoc会不会掉?
A1:TsCl、丁二酸酐体系是弱碱性,控制缚酸剂用量、不使用仲胺碱,Fmoc在羟基活化条件下稳定;哌啶才会快速脱Fmoc。
Q2:能不能先脱Fmoc,再活化羟基?
A2:化学上可行,但脱保护之后氨基裸露,活化羟基时氨基优先发生酰化副反应,选择性很差,杂质多,不推荐。
Q3:Fmoc脱保护之后的产物可以长期储存吗?
A3:脱保护产物NH2-PEG-OH建议现做现用,氨基水溶液容易氧化。
Q4:Fmoc基团在DMSO里面稳定吗?
A4:无水中性DMSO中稳定性良好,混入微量胺类杂质会缓慢脱保护。

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