产品说明

产品介绍
iRGD-PEG-SH是一端为iRGD肿瘤穿透环肽、另一端为巯基（-SH，硫醇）的双功能聚乙二醇衍生物，是面向马来酰亚胺（MAL）底物、贵金属纳米材料修饰的靶向偶联试剂。iRGD肽维持整合素αv识别、Neuropilin-1结合、实体瘤穿透的生物学功能；中间PEG亲水链提供柔性间隔、提升水溶性、降低非特异性蛋白吸附，延长体内循环；末端巯基是高特征性官能团，具备两大核心反应路径：一是和马来酰亚胺（MAL）基团在pH6.0–7.2条件下发生迈克尔加成，生成稳定硫醚键，反应选择性高，不干扰氨基、羧基；二是巯基可以和金、银、铂等贵金属纳米颗粒表面发生Au-S、Ag-S配位键合，直接锚定在金纳米粒、金纳米棒、银纳米簇表面，是贵金属靶向探针修饰配体之一。
巯基和MAL的反应正交性优秀，适合复杂多官能团体系分步合成，先接MAL-载体，再接iRGD-PEG-SH，避免NHS酯容易水解、氨基容易非特异反应的麻烦。同时巯基对贵金属的强配位能力，让这款材料在光热、光动力、SERS成像贵金属纳米平台中应用很广。需要注意巯基容易氧化，两个巯基之间自发形成二硫键（S-S），造成分子二聚、活性失效，因此操作全程需要隔绝氧气，必要时加入TCEP、DTT作为还原剂抑制氧化；但DTT、TCEP会消耗MAL基团，MAL偶联体系中不能额外添加还原剂。该产品和iRGD-PEG-MAL互为配对：本品巯基，搭配MAL底物；iRGD-PEG-MAL则搭配巯基底物。

基本信息
英文名称：iRGD-PEG-SH 中文名称：iRGD肽聚乙二醇-巯基 结构：iRGD肽-聚乙二醇-巯基 可选PEG分子量：1000、2000、3400、5000、10000 Da 外观：白色至类白色冻干粉末 纯度：HPLC ≥95% 肽序列：CRGDKGPDC（环化iRGD） 溶解性：溶于水、脱氧PBS、DMSO、DMF；难溶于烷烃、乙醚 活性基团：巯基（Thiol, -SH） 适配反应：pH6–7.2与MAL马来酰亚胺迈克尔加成；Au/Ag/Pt贵金属表面配位结合；可和二吡啶二硫等巯基探针定量 保质期：-20℃密封、除氧、干燥避光保存12个月

应用方向
第一，MAL修饰载体靶向偶联：MAL-脂质、MAL-PLGA、MAL-二氧化硅、MAL荧光探针，和iRGD-PEG-SH在弱酸性近中性缓冲液反应，形成稳定硫醚键，构建肿瘤靶向递送系统。第二，贵金属纳米材料修饰：金纳米颗粒、金纳米棒、银纳米颗粒、铂纳米粒，利用Au-S键直接自组装修饰iRGD，制备靶向SERS、光热、光动力诊疗探针。第三，巯基化蛋白、多肽修饰：蛋白表面半胱氨酸巯基，通过交联剂或者双向MAL-PEG桥接，偶联iRGD-PEG-SH。第四，二硫键响应前药合成：利用巯基氧化可逆特性，构建S-S键连接的iRGD靶向前药，胞内高GSH环境断裂二硫键释放药物。第五，细胞靶向光热治疗、光动力体外模型，肿瘤球穿透研究、活体光热成像。第六，对照实验：mPEG-SH作为空白对照，排除PEG本身和贵金属、MAL的非特异性相互作用。

使用操作指引
1.取样：干燥器回温，快速称量，分装单次用量；氧气是巯基失效很大诱因，长期反复开盖氧化严重。
2.母液配制：优先使用脱氧PBS缓冲液或者无水DMSO；水溶液母液尽量现配现用。如果仅储存母液防止氧化，可以加入低浓度TCEP；MAL偶联反应体系禁止加入TCEP、DTT。
3.MAL偶联标准流程：MAL底物溶于pH6.0–7.2 PBS，通入氮气脱氧，加入iRGD-PEG-SH，室温避光氮气保护反应2–4 h；pH>7.5时MAL容易水解，反应效率下降。
4.贵金属修饰流程：金纳米颗粒胶体调节pH至弱碱性，脱氧后加入iRGD-PEG-SH，温和搅拌孵育过夜，通过盐老化稳定Au-S修饰层，离心清洗除去游离PEG。
5.纯化：超滤、透析、超速离心纯化产物；Ellman试剂（DTNB）定量剩余游离巯基，计算偶联接枝率；HPLC检测二聚体杂质。
6.细胞实验：共聚焦、流式评价靶向摄取；光热组设置非靶向mPEG-SH修饰金棒对照，游离iRGD竞争组验证特异性。
7.体内动物实验：产物除菌过滤，尾静脉给药，红外热成像、活体荧光成像观察肿瘤富集与光热效果。

储存、稳定性与安全注意事项
长期储存：-20℃，密封除氧、干燥避光，建议充氮气分装。水溶液巯基很易氧化，水溶液不要长期存放。避免接触空气、重金属离子，重金属会加速巯基氧化。 安全提示：生化科研试剂，佩戴手套护目镜；粉末不要吸入；废液分类处理。 关键避坑：MAL反应pH严格控制6–7.2；MAL体系不能加还原剂；贵金属修饰可以不使用MAL，直接配位；若需要巯基响应断裂，可设计二硫键连接结构。本品仅限科研，不用于人体临床。