产品说明

Alloc-Val-Ala-OH是Alloc（烯丙氧羰基）氨基保护的Val-Ala二肽砌块，属于ADC多肽接头、多肽探针合成中特色正交保护中间体。N端Alloc保护基，C端游离羧基，肽段序列为L-Val-L-Ala。Alloc保护基特点是脱保护条件正交独立，在钯催化体系下脱除，对酸、碱条件稳定，和Fmoc、Boc保护策略可以完美搭配，适合多官能团分子、带有对酸碱敏感基团的复杂连接子合成。Val-Ala二肽保留组织蛋白酶B可裂解特性，血清稳定性优于传统Val-Cit序列。该砌块C端羧基可活化缩合PAB、PAB-PNP等单元，搭建Alloc保护的Val-Ala-PAB-PNP接头中间体；后续在不破坏PNP、马来酰亚胺、DBCO等官能团的前提下，钯催化脱Alloc，再修饰N端锚定基团。对于Fmoc脱保护条件（强碱）不耐受的敏感分子体系，Alloc-Val-Ala-OH是不可替代的二肽原料，多用于复杂多功能ADC接头、多模态靶向探针、多肽荧光偶联物的合成开发。

基本信息
中文名称：烯丙氧羰基-缬氨酸-丙氨酸-羟基
英文名称：Alloc-Val-Ala-OH
CAS: 330970-70-2
类别：正交保护二肽砌块、ADC多肽连接子中间体
外观：白色至类白色粉末
纯度：≥98%
溶解性：溶于DMSO、DMF、二氯甲烷；微溶于水

保护基团：Alloc（烯丙氧羰基，Pd(0)/膦配体催化脱除） 反应位点：C端游离羧基，可活化缩合 酶切序列：Val-Ala，组织蛋白酶B敏感 
储存条件：-20℃避光密封干燥，远离钯盐、还原试剂
保质期：12个月

结构与作用原理
Alloc-Val-Ala-OH由Alloc保护基团、Val-Ala二肽骨架、C端游离羧酸三部分组成。Alloc烯丙氧羰基依靠烯丙基结构实现氨基保护，常规酸碱环境下稳定性很强，不会被哌啶、TFA脱除；只有在零价钯催化剂搭配膦配体的条件下，发生烯丙基转移反应实现脱保护，释放游离氨基，脱保护条件温和且正交，是复杂多肽合成里正交保护工具。Val-Ala二肽的理化与酶切特性保持稳定，血浆中不易被非特异性蛋白酶降解，适合开发低提前释放的ADC接头。C端羧基需要HATU、PyBOP等缩合试剂活化之后，和PAB类衍生物缩合，延伸自消除臂与PNP活性端。该砌块核心优势就是保护基脱除条件不和下游很多敏感官能团冲突：如果接头分子上已经带有PNP活性碳酸酯、马来酰亚胺等对强碱敏感的基团，就不能使用Fmoc（哌啶脱除）路线，此时Alloc钯催化脱保护方案就可以规避官能团破坏，大幅拓展接头分子设计空间。

使用说明
储存取用：低温回温开盖防潮，远离钯催化剂、还原剂，提前接触钯盐会导致Alloc提前脱除，杂质升高。
液相缩合制备接头中间体：无水DMF/DCM体系，活化C端羧基，与PAB-OH、PAB-PNP缩合，得到Alloc-Val-Ala-PAB-PNP；该步骤全程无强碱，PNP基团稳定。
Alloc脱保护操作：使用四三苯基膦钯搭配亲核捕获试剂（如吗啉、苯基硅烷）室温脱Alloc；脱除完成后快速除去钯催化剂以及配体，钯残留会影响后续偶联反应、蛋白活性。
N端修饰：脱保护得到游离氨基中间体，再和各类活化酯反应引入MC、DBCO、叠氮PEG等反应头部。
对照实验：常和Fmoc-Val-Ala-OH并行合成，对比两种保护路线在敏感接头合成中的收率、杂质差异。
质控重点：HPLC检测纯度，质谱确认结构，严格控制钯残留水平。

储存与安全注意事项
避光干燥保存，避免接触金属钯试剂。有机溶剂操作在通风橱内，做好防护。本品本身无细胞毒性，但下游合成产物多为毒素偶联物，需要分级防护。有机废液按危废规范处理。

应用场景与优势
面向结构复杂、含有碱敏感官能团的ADC连接子合成，解决Fmoc脱保护强碱条件破坏活性基团的痛点。Alloc正交保护策略是多片段拼接、多功能探针合成的重要手段；Val-Ala骨架本身循环稳定性优秀。适合开发含有多个敏感模块的新一代ADC接头、荧光-毒素双标记探针、酶激活型前药分子，是多肽合成实验室拓展分子设计边界的特色砌块。