一、产品名称与基本信息
中文名称: 二苯并环辛炔-硫缩酮-N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称: Dibenzocyclooctyne-Thioketal-N-hydroxysuccinimide Ester
产品简称: DBCO-TK-NHS、DBCO-TK-NHS Ester
相关别称: 二苯并环辛炔-硫缩酮-活性酯、DBCO-Thioketal-NHS Ester、二苯并环辛炔-酮缩硫醇-活性酯。
产品类别: 点击化学试剂、可裂解连接臂、活性酯类生物偶联试剂。
DBCO-TK-NHS是一种将二苯并环辛炔(DBCO)、硫缩酮(TK)连接结构与N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)结合的功能性连接分子。它的设计思路是将氨基偶联、无铜点击反应与可裂解连接结构整合到同一分子中,便于研究人员构建具有不同连接方式和响应特征的分子体系。
二、物理化学性质
外观性状: 部分供应商将该类产品描述为白色或类白色固体,具体外观以实际批次为准。
溶解性: 相关产品资料通常提示其可溶于部分有机溶剂。实际溶解情况取决于分子结构、溶剂种类、浓度和温度,建议依据产品技术文件进行溶剂筛选。
分子结构: 由DBCO反应基团、TK连接单元和NHS活性酯构成。不同供应商的连接臂设计可能存在差异,应通过结构式确认。

分子量及分子式: 需依据具体产品结构确定。不能直接套用普通DBCO-NHS酯的数据,因为引入TK连接单元后,整体分子组成和分子量可能发生变化。
纯度: 以供应商提供的批次检验报告为准,可根据产品情况关注高效液相色谱(HPLC)、液相色谱-质谱(LC-MS)及核磁共振(NMR)等检测信息。

储存建议: 此类活性酯试剂通常需要注意防潮、避光和温度控制。具体储存温度、保质期及运输要求应遵循产品标签和供应商说明,不宜将其他DBCO衍生物的储存参数直接用于本产品。
三、DBCO-TK-NHS的工作原理
1. NHS活性酯与氨基的偶联反应
NHS活性酯是该分子用于连接含氨基分子的反应端。适当条件下,NHS酯可与蛋白质、肽段或其他分子上的伯氨基发生酰基取代反应,形成酰胺键,同时释放NHS相关离去基团。
这一过程可用于将DBCO-TK结构引入目标分子。例如,研究人员可先对含氨基的蛋白质或聚合物进行修饰,使其获得DBCO反应位点,为后续点击反应提供基础。
反应效果受pH、缓冲体系、反应时间、温度和反应物比例等因素影响。由于NHS活性酯会在水相中发生水解,实验中应兼顾反应效率与活性酯稳定性,并避免使用会与活性酯竞争反应的含伯胺缓冲组分。
2. DBCO参与无铜点击化学
DBCO是一种具有环张力的炔基结构,可与叠氮基团发生应变促进叠氮-炔环加成反应,英文称为Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition(SPAAC)。
与需要铜催化剂的部分点击反应不同,SPAAC通常不需要额外加入铜催化剂。反应后,DBCO与叠氮基团形成三唑连接结构,从而将两个带有相应反应基团的分子连接起来。
在实际实验设计中,可先利用NHS端将DBCO-TK结构连接到含氨基的目标分子,再与叠氮修饰的另一组分反应。也可以根据底物结构调整反应顺序,但需确认每一步反应后剩余官能团仍可参与后续反应。
3. TK连接单元的可裂解特征
TK通常指硫缩酮(thioketal)结构,可作为可裂解连接单元用于材料响应行为研究。部分TK结构能够在特定活性氧化条件下发生断裂,但具体响应能力取决于硫缩酮的实际化学结构、周围分子环境及实验条件。
因此,DBCO-TK-NHS可用于探索连接臂断裂前后的分子组成变化,以及连接结构对复合物稳定性和释放行为的影响。不过,不能仅根据“TK”这一简称推断断裂速度、触发阈值或具体释放比例,应通过适当的对照实验和分析检测加以验证。
四、主要科研应用方向
生物分子标记研究: 可用于构建带有DBCO基团的蛋白质、肽段或其他分子,并通过后续SPAAC反应连接叠氮标记物。

可裂解连接臂研究: 用于研究TK结构在不同实验环境中的稳定性与断裂行为,分析连接臂结构对偶联产物组成的影响。
多组分材料组装: 结合NHS活性酯反应和DBCO点击反应,研究蛋白质、聚合物、荧光标记物或其他功能组分之间的连接方式。
纳米载体及复合体系研究: 可作为功能化连接分子的候选材料,用于探索纳米载体表面修饰、组分连接及响应性连接结构的设计。具体适用性需通过实验确认。
五、西安瑞禧生物相关产品供应
西安瑞禧生物可作为相关功能化连接臂与点击化学科研试剂的咨询渠道。DBCO-TK-NHS的具体库存、分子量、纯度、包装规格及交货周期,应以实际产品目录和批次文件为准。
可咨询的相关产品类别包括:
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DBCO-NHS: 用于将DBCO基团引入含氨基分子的常见活性酯试剂。
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DBCO-PEG-NHS: 含PEG间隔链的DBCO活性酯衍生物,可用于调节连接间距。
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DBCO-SS-NHS: 含二硫键连接结构的DBCO活性酯,需与TK结构区分。
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NHS-TK-NHS: 双端活性酯与TK连接单元相关的研究材料,具体结构及可供应情况需确认。
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Azide-PEG-NHS: 同时具有叠氮基团与活性酯反应端的PEG衍生物。
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DBCO-PEG-Azide: 同时含DBCO和叠氮基团的双功能连接分子,可用于相关组装反应研究。
上述为相关产品类别示例,不代表所有品种或规格均有现货。咨询采购时建议提供目标结构、分子量范围、活性基团要求、纯度标准和实验用途,以便确认适用产品。
六、检测与使用提示
针对DBCO-TK-NHS及其偶联产物,可根据实验目标选择HPLC或LC-MS分析纯度与分子量信息,采用NMR辅助确认结构,并通过适当的光谱或色谱方法追踪反应前后的变化。若研究TK断裂过程,可设置不同处理条件与未处理对照,比较产物组成和时间变化。
本产品仅供科研使用,不可用于人体实验或未经批准的临床用途。使用前请阅读产品说明书和安全数据表,并按照实验室化学品管理规范操作。