一、基础信息
- 中文名称：二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-硫缩酮（酮缩硫醇）-马来酰亚胺
- 英文名称：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-Thioketal-Maleimide
- 常用缩写：DSPE-TK-MAL / DSPE-TK-PEG-MAL（依是否含PEG间隔臂区分）
- 别称：ROS响应型马来酰亚胺磷脂、硫缩酮连接臂功能化磷脂、活性氧敏感型MAL-磷脂偶联物
- 供应商：西安瑞禧生物科技有限公司
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项目
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参数说明
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性状
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白色至淡黄色粉末或固体
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溶解性
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溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、DMF；水相中依赖载体分散
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纯度
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科研级 ≥95%（HPLC/NMR/GPC综合判定，附COA）
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储存
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-20℃避光、干燥、密封，惰性气体保护更良好
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保质期
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干燥密封条件下约12个月（以批次COA为准）
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运输
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低温冷链、避光包装
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温馨提示
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本品仅供科研使用，不能用于人体实验、临床诊断与治疗
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二、分子结构与表面性质核心内容
DSPE-TK-MAL 是一条“模块化响应型磷脂偶联物”，结构可拆为四段协同单元：
- DSPE（脂质锚定段）
两条C18饱和脂肪酸链可稳定插入脂质体、LNP、胶束或聚合物纳米粒的疏水膜层，构成表面修饰的“固定基座”。 - TK（硫缩酮/酮缩硫醇响应桥）
对活性氧（ROS，如H₂O₂、·OH）敏感，在氧化应激微环境中可发生断裂；正常生理条件下相对稳定。它的存在让载体表面具备“环境触发解离”能力。 - PEG间隔臂（常见2k/3.4k/5k）
形成亲水水化层，提供空间柔性，降低蛋白非特异性吸附，减少颗粒聚集，并使末端MAL基团获得较好的表面可及性。 - MAL（马来酰亚胺活性端）
在pH 6.5–7.5条件下，与游离巯基（–SH）发生Michael加成，形成稳定硫醚键；不与氨基、羟基发生主要副反应，适合定点偶联靶向肽、抗体片段、巯基化核酸或荧光探针。
表面性质要点
- 两亲性与膜定位：DSPE驱动膜嵌入，整体分子倾向于分布在载体外层界面。
- 水化层与Zeta行为：PEG链使表面呈亲水状态，通常表现为较弱负电或近中性Zeta电位，胶体分散性较好。
- 动态界面：TK未断裂时，表面为“PEG屏蔽+可偶联”；TK断裂后，PEG-MAL层脱落，表面疏水性或底层电荷暴露，粒径、电位、聚集行为随之变化。
- 偶联可控性：MAL端允许“先成粒、后偶联”，避免配体在有机溶剂或高温制备过程中失活。
三、表征方法体系
1. 化学结构确证
- ¹H NMR：确认DSPE烷基链、PEG主链（~3.6 ppm宽峰）、TK特征峰、MAL双键氢（~6.7 ppm）。
- MS / MALDI-TOF：验证分子量及TK-MAL连接完整性。
- FTIR：观察马来酰亚胺C=C、酯键、硫缩酮特征吸收。
2. 纯度与分散性
- HPLC：检测游离MAL、DSPE及水解杂质。
- GPC：分析分子量分布、PDI；ROS处理后观察母体峰下降与断裂碎片峰出现。
3. 载体表面物理表征
- DLS：测粒径、PDI，评估TK断裂前后颗粒膨胀/聚集变化。
- Zeta电位：监测PEG层脱落带来的表面电荷偏移。
- TEM / Cryo-EM：观察形貌、膜结构完整性与偶联后表面状态。
- AFM：可用于平面脂质膜或界面修饰层厚度分析。
4. 响应性验证
- 在含H₂O₂的PBS中孵育，设时间/浓度梯度；
- 通过GPC看TK断裂，通过荧光标记MAL端看相分配变化；
- 结合包载探针释放曲线，定量ROS触发效率。
5. 偶联效率评价
- 用Ellman试剂（DTNB）测游离巯基消耗；
- UV法测MAL特征吸收衰减；
- SDS-PAGE / Western blot验证蛋白偶联产物；
- DLS+Zeta确认偶联后表面性质改变。
四、科研应用方向
DSPE-TK-MAL的价值不在于“单一功能”，而在于把膜锚定 + 环境响应 + 定点偶联集成在同一条分子上：
- ROS响应脂质体：MAL先接靶向配体，TK在氧化微环境断裂，实现表面层脱落与内容物释放。
- 智能LNP：用于核酸、小分子、成像探针的可控表面工程。
- 动态界面材料：金片、硅片、微流控通道表面构建刺激响应膜层。
- 靶向后修饰平台：先制空白粒，再偶联cRGD、iRGD、TAT、转铁蛋白等巯基化配体。
- 生物分析模型：研究氧化应激下载体识别、摄取、内吞与解组装过程。
五、瑞禧生物相似产品与关联供应
1. TK/响应型磷脂系列
- DSPE-TK-PEG-MAL（不同PEG：1k/2k/3.4k/5k）
- DSPE-TK-mPEG2000（惰性ROS响应屏蔽型）
- DSPE-TK-PEG-NHS、DSPE-TK-PEG-N₃、DSPE-TK-PEG-SH
- DSPE-SeSe-PEG-MAL（二硒键氧化响应）
- DSPE-Boronate-PEG-MAL（硼酸酯ROS/pH响应）
2. 非响应MAL磷脂系列
- DSPE-PEG-MAL
- DSPE-PEG-NHS、DSPE-PEG-MAL、DSPE-PEG-DBCO
- DSPE-PEG-SH、DSPE-PEG-NH₂、DSPE-PEG-COOH
- DSPE-PEG-FITC / Cy5 / Biotin
3. 配套膜材与辅料
- 基础磷脂：DSPC、DOPC、DOPE、DMPC、胆固醇
- 阳离子脂质：DOTAP、DODMA、DLin-MC3-DMA、SM-102
- 功能PEG脂：DSPE-PEG-RGD、DSPE-PEG-iRGD、DSPE-PEG-T7
4. 上下游与检测配套
- 巯基化配体：SATA修饰蛋白、TCEP还原抗体、巯基肽
- 表征服务：NMR、HPLC、GPC、DLS、Zeta、TEM、COA全套
- 定制：TK长度、PEG分子量、MAL取代率、荧光/靶向双功能改造
六、使用注意（简述）
- MAL易水解：水相现配现用，避免含胺缓冲液（如Tris）长时间接触；
- TK怕强氧化：固体分装保存，操作避光、避氧化剂；
- 偶联前确认配体游离巯基状态，残留还原剂需透析/超滤去除；
- 响应实验必须设对照：无ROS、无TK、无MAL三组对照。
供应商：西安瑞禧生物科技有限公司