中文名称：3-叠氮丙酸N-琥珀酰亚胺酯
英文名称：N₃-C2-NHS ester / 3-Azidopropanoic acid NHS ester
别称：叠氮-C2-活性酯、叠氮-C2-琥珀酰亚胺酯、3-叠氮丙酸N-活性酯

材料介绍

N₃-C2-NHS ester 是一种异双功能交联试剂，分子结构由叠氮基（–N₃）、两碳烷基链（C2）与N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）三部分构成。其 CAS 号为 850180-76-6，分子式为 C₇H₈N₄O₄，分子量约 212.16 g/mol。该分子的设计意图在于将两种正交反应活性集成于短链骨架之上：NHS 酯端与伯胺基团在温和条件下形成酰胺键，叠氮端则通过点击化学途径与炔基或环辛炔类分子实现特异性偶联。

与含 PEG 间隔臂的同类试剂相比，C2 链的长度较短，分子两端功能基团的空间距离约在数埃量级。这一特征在某些应用场景中具有特定意义：当需要将叠氮标记引入目标分子而不希望引入额外的大体积间隔臂时，短链结构有助于减少对目标分子自身构象或结合行为的扰动。在抗体-药物偶联物（ADC）的连接子设计中，不可裂解的短链结构也被用于维持偶联产物的结构稳定性。

产品物理化学性质

外观与形态：该化合物通常呈现为无色至类白色膏状物或固体粉末，具体形态受纯度与储存条件影响。
溶解性：可溶于二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等极性非质子有机溶剂。在水相缓冲液中，NHS 酯端会与水分子发生水解反应，因此 aqueous 使用需现配现用。
储存条件：固体形态建议于 -20 °C 干燥、避光条件下保存，部分供应商标示粉末在 -20 °C 下可稳定存放 3 年。溶液形态的稳定性显著下降，DMSO 或 DMF 储备液在 -20 °C 下可保持反应活性约 1 至 2 个月，但 aqueous 工作液应在配制后即刻使用。
运输条件：通常采用常温运输，产品在普通运输周期内可保持稳定。

粒径分布与稳定性

“粒径分布”在本材料语境中的含义：N₃-C2-NHS ester 本身为小分子化合物，不存在纳米颗粒或胶体分散体系意义上的粒径分布。该参数在此处需从两个层面理解：其一，当该试剂被用于修饰纳米颗粒（如聚合物胶束、脂质体或无机纳米粒子）表面时，偶联反应的条件与效率会影响颗粒的胶体稳定性，进而间接作用于粒径分布特征。其二，在蛋白质或多肽的标记反应中，试剂的短链特征使其对标记产物的流体力学半径影响较小，有利于保持目标分子原有的尺寸行为。

化学稳定性：该分子的稳定性核心在于 NHS 酯端的水解敏感性。NHS 酯在水相中的水解半衰期随 pH 与温度变化显著：pH 7.0、0 °C 条件下半衰期约 4 至 5 小时；pH 8.6、4 °C 条件下缩短至约 10 分钟；pH 8.0、室温下约为 1 小时。因此，标记反应通常在 pH 8.0 至 8.5 的缓冲体系中进行，以在伯胺去质子化与 NHS 酯水解之间取得平衡。缓冲液中若含有 Tris、甘氨酸等伯胺类物质，会与目标分子竞争 NHS 酯，应避免使用。

叠氮基端的稳定性：叠氮基团在常规储存与反应条件下具有较好的化学惰性，不参与 NHS 酯与胺的酰胺化反应，也不受 pH 8 附近缓冲体系的明显影响。但在高温、强光或长时间暴露于还原性环境时，叠氮基可能发生分解，储存时需注意避光与低温条件。

操作对稳定性的影响：固体试剂从低温储存取出后，应先使瓶身恢复至室温再开盖，以减少冷凝水接触导致的 NHS 酯水解。溶解时建议使用无水 DMSO 或 DMF 配制储备液，反应体系中该有机溶剂的比例通常控制在 10% 以内，以兼顾溶解性与目标生物分子的构象稳定。

瑞禧生物供应规格

西安瑞禧生物供应 N₃-C2-NHS ester 的科研级产品，常规包装规格涵盖 50 mg、100 mg、250 mg、500 mg 及 1 g 等量级，亦可依据实验用量安排更小或更大的分装。产品纯度以 HPLC 进行质量控制，具体纯度数值随批次附于检测报告中。针对需要不同间隔臂长度、不同端基组合（如叠氮-PEG-NHS 系列）或特定标记需求的科研场景，该公司可提供定制化合成与配套表征安排。所有产品仅供科研实验使用，不用于人体或临床用途。