一、产品名称与基本信息
中文名称: 二苯并环辛炔-十二聚乙二醇-缬氨酸-瓜氨酸-β-丙氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称: Dibenzocyclooctyne-PEG12-Valine-Citrulline-beta-Alanine-N-Hydroxysuccinimide Ester
英文简称: DBCO-PEG12-Val-Cit-beta-Ala-NHS
其他写法: DBCO-PEG12-Val-Cit-belta-Ala-NHS、DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS
中文别称: DBCO-十二聚乙二醇-Val-Cit-β-Ala活性酯、二苯并环辛炔PEG12多肽连接臂、缬氨酸-瓜氨酸二肽功能化DBCO活性酯
英文别称: DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS Ester、DBCO-PEG12-VC-beta-Ala-NHS、Dibenzocyclooctyne-PEG12-Val-Cit-beta-Ala Succinimidyl Ester
产品类别: 点击化学连接试剂、多肽功能化PEG连接臂、NHS活性酯衍生物
分子量: 公开产品目录标示约1329.5 Da,具体应以所购产品的结构式及检测报告为准。
性状: 预计为白色至浅黄色固体、粉末或黏稠状物质,实际形态受产品纯度、盐型及残留溶剂影响。
溶解性: 可优先采用DMSO、DMF等溶剂进行小量溶解测试,具体溶解度需以产品技术资料为准。
储存条件: 建议-20℃、干燥、避光、密封保存,避免长时间接触水分。
纯度: 可根据科研要求咨询95%、98%等纯度目标,实际可提供的等级及检测结果以供应商确认和批次报告为准。
供应商: 西安瑞禧生物科技有限公司
二、DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS的结构特点
DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS是一种将点击化学反应基团、聚乙二醇连接链、多肽片段及NHS活性酯整合于同一分子中的功能化连接试剂。
该材料主要由四个结构单元组成。

DBCO基团: 二苯并环辛炔具有环张力,可与叠氮基发生应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC),形成稳定的三唑连接结构。该反应通常不需要铜离子催化。
PEG12链段: 由十二个乙二醇重复单元构成,能够在连接的分子之间提供一定空间距离,并影响连接物的亲水性及柔性。
Val-Cit-β-Ala片段: 包含缬氨酸、瓜氨酸及β-丙氨酸结构。其中Val-Cit二肽常用于蛋白酶响应型连接臂研究,但具体裂解行为与完整连接结构、底物环境及实验条件有关。
NHS活性酯: 可与伯氨基发生酰胺化反应,用于连接氨基修饰的小分子、多肽、蛋白质及其他科研材料。
需要注意,β-Ala指β-丙氨酸;产品名称中的“belta-Ala”通常是“beta-Ala”的非标准拼写,订购时应核对结构式,避免与其他连接臂混淆。
三、反应原理与科研应用
1. 氨基偶联反应
NHS活性酯可与目标分子中的伯氨基反应,形成酰胺键。
实验中通常需要控制反应体系的pH、溶剂比例及反应时间。由于NHS活性酯在水性介质中可能发生水解,建议现配现用,并避免使用含游离伯氨基的缓冲液参与偶联。
2. 无铜点击化学连接
DBCO端可与叠氮修饰分子发生SPAAC反应,用于构建多组分偶联体系。
例如,可先通过NHS端连接氨基化目标物,再利用DBCO端与叠氮功能化材料进行连接,实现分步化学修饰。
3. 多肽连接臂研究
Val-Cit片段可用于研究特定蛋白酶条件下的连接臂变化。
不过,Val-Cit结构的存在并不意味着所有相关产物均能在相同条件下裂解。β-Ala连接方式及其后续结构会影响产物的反应路径,因此需要通过LC-MS或HPLC等方法确认裂解产物。
4. 生物偶联材料构建
该试剂可用于抗体、多肽、荧光探针及聚合物的化学连接研究,也可作为功能化连接臂参与纳米材料表面修饰。
研究过程中应关注连接位点、产物纯化及游离连接试剂的去除情况。
四、西安瑞禧生物相关衍生产品供应介绍
西安瑞禧生物公开资料显示,其业务包括PEG功能化材料、修饰偶联及定制合成服务,并列有DBCO-PEG24-NHS、DBCO-PEG4-Val-Cit-PAB-PNP等相关产品。
以下为可咨询的相关衍生材料:
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产品名称 |
英文简称 |
结构特点 |
|---|---|---|
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二苯并环辛炔-PEG12-NHS酯 |
DBCO-PEG12-NHS |
含DBCO与NHS活性酯 |
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二苯并环辛炔-PEG24-NHS酯 |
DBCO-PEG24-NHS |
PEG链段较长 |
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二苯并环辛炔-PEG4-Val-Cit-PAB-PNP |
DBCO-PEG4-Val-Cit-PAB-PNP |
含Val-Cit及PAB连接结构 |
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二苯并环辛炔-PEG4-Val-Cit-β-Ala-NHS |
DBCO-PEG4-Val-Cit-beta-Ala-NHS |
较短PEG连接链 |
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二苯并环辛炔-PEG24-Val-Cit-β-Ala-NHS |
DBCO-PEG24-Val-Cit-beta-Ala-NHS |
较长PEG连接链 |
其中,PEG4、PEG12及PEG24的Val-Cit-β-Ala-NHS系列在相关专业试剂目录中有产品记录,可作为结构选型参考;其在瑞禧生物的实际供应情况需单独确认。
瑞禧生物相关定制需求可围绕PEG链长、末端官能团、连接臂结构及包装量进行咨询。对于特殊规格,应提供目标结构式或明确的化学连接顺序,以便确认合成可行性。
五、质量检测与使用注意事项
对于DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS,建议结合以下检测项目评价材料质量:
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HPLC: 分析主产物及相关杂质。
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LC-MS: 辅助确认分子量与产物结构。
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核磁共振(NMR): 分析PEG链段及连接基团的相关结构信号。
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官能团反应验证: 分别评估DBCO端的点击反应能力及NHS端的氨基偶联能力。
使用过程中应避免反复开封,取样后及时密封。对于已经配制的溶液,应根据溶剂和实验条件评估稳定性,不宜直接沿用固体材料的保存期限。
六、总结与温馨提示
DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS是一种兼具DBCO点击反应位点、PEG12连接链、Val-Cit-β-Ala多肽片段及NHS活性酯的功能化连接试剂,可用于分步偶联、蛋白酶响应连接臂及功能化材料研究。
西安瑞禧生物提供相关DBCO-PEG材料及定制合成服务,具体纯度、包装规格、库存与检测资料以实际确认结果为准。