一、产品名称与基本信息

中文名称: 二苯并环辛炔-十二聚乙二醇-缬氨酸-瓜氨酸-β-丙氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯

英文名称: Dibenzocyclooctyne-PEG12-Valine-Citrulline-beta-Alanine-N-Hydroxysuccinimide Ester

英文简称: DBCO-PEG12-Val-Cit-beta-Ala-NHS

其他写法: DBCO-PEG12-Val-Cit-belta-Ala-NHS、DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS

中文别称: DBCO-十二聚乙二醇-Val-Cit-β-Ala活性酯、二苯并环辛炔PEG12多肽连接臂、缬氨酸-瓜氨酸二肽功能化DBCO活性酯

英文别称: DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS Ester、DBCO-PEG12-VC-beta-Ala-NHS、Dibenzocyclooctyne-PEG12-Val-Cit-beta-Ala Succinimidyl Ester

产品类别: 点击化学连接试剂、多肽功能化PEG连接臂、NHS活性酯衍生物

分子量: 公开产品目录标示约1329.5 Da,具体应以所购产品的结构式及检测报告为准。

性状: 预计为白色至浅黄色固体、粉末或黏稠状物质,实际形态受产品纯度、盐型及残留溶剂影响。

溶解性: 可优先采用DMSO、DMF等溶剂进行小量溶解测试,具体溶解度需以产品技术资料为准。

储存条件: 建议-20℃、干燥、避光、密封保存,避免长时间接触水分。

纯度: 可根据科研要求咨询95%、98%等纯度目标,实际可提供的等级及检测结果以供应商确认和批次报告为准。

供应商: 西安瑞禧生物科技有限公司

二、DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS的结构特点

DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS是一种将点击化学反应基团、聚乙二醇连接链、多肽片段及NHS活性酯整合于同一分子中的功能化连接试剂。

该材料主要由四个结构单元组成。

DBCO苯并环辛炔点击反应材料——二DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS 产品介绍及衍生材料

DBCO基团: 二苯并环辛炔具有环张力,可与叠氮基发生应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC),形成稳定的三唑连接结构。该反应通常不需要铜离子催化。

PEG12链段: 由十二个乙二醇重复单元构成,能够在连接的分子之间提供一定空间距离,并影响连接物的亲水性及柔性。

Val-Cit-β-Ala片段: 包含缬氨酸、瓜氨酸及β-丙氨酸结构。其中Val-Cit二肽常用于蛋白酶响应型连接臂研究,但具体裂解行为与完整连接结构、底物环境及实验条件有关。

NHS活性酯: 可与伯氨基发生酰胺化反应,用于连接氨基修饰的小分子、多肽、蛋白质及其他科研材料。

需要注意,β-Ala指β-丙氨酸;产品名称中的“belta-Ala”通常是“beta-Ala”的非标准拼写,订购时应核对结构式,避免与其他连接臂混淆。

三、反应原理与科研应用

1. 氨基偶联反应

NHS活性酯可与目标分子中的伯氨基反应,形成酰胺键。

实验中通常需要控制反应体系的pH、溶剂比例及反应时间。由于NHS活性酯在水性介质中可能发生水解,建议现配现用,并避免使用含游离伯氨基的缓冲液参与偶联。

2. 无铜点击化学连接

DBCO端可与叠氮修饰分子发生SPAAC反应,用于构建多组分偶联体系。

例如,可先通过NHS端连接氨基化目标物,再利用DBCO端与叠氮功能化材料进行连接,实现分步化学修饰。

3. 多肽连接臂研究

Val-Cit片段可用于研究特定蛋白酶条件下的连接臂变化。

不过,Val-Cit结构的存在并不意味着所有相关产物均能在相同条件下裂解。β-Ala连接方式及其后续结构会影响产物的反应路径,因此需要通过LC-MS或HPLC等方法确认裂解产物。

4. 生物偶联材料构建

该试剂可用于抗体、多肽、荧光探针及聚合物的化学连接研究,也可作为功能化连接臂参与纳米材料表面修饰。

研究过程中应关注连接位点、产物纯化及游离连接试剂的去除情况。

四、西安瑞禧生物相关衍生产品供应介绍

西安瑞禧生物公开资料显示,其业务包括PEG功能化材料、修饰偶联及定制合成服务,并列有DBCO-PEG24-NHS、DBCO-PEG4-Val-Cit-PAB-PNP等相关产品。

以下为可咨询的相关衍生材料:

产品名称

英文简称

结构特点

二苯并环辛炔-PEG12-NHS酯

DBCO-PEG12-NHS

含DBCO与NHS活性酯

二苯并环辛炔-PEG24-NHS酯

DBCO-PEG24-NHS

PEG链段较长

二苯并环辛炔-PEG4-Val-Cit-PAB-PNP

DBCO-PEG4-Val-Cit-PAB-PNP

含Val-Cit及PAB连接结构

二苯并环辛炔-PEG4-Val-Cit-β-Ala-NHS

DBCO-PEG4-Val-Cit-beta-Ala-NHS

较短PEG连接链

二苯并环辛炔-PEG24-Val-Cit-β-Ala-NHS

DBCO-PEG24-Val-Cit-beta-Ala-NHS

较长PEG连接链

其中,PEG4、PEG12及PEG24的Val-Cit-β-Ala-NHS系列在相关专业试剂目录中有产品记录,可作为结构选型参考;其在瑞禧生物的实际供应情况需单独确认。

瑞禧生物相关定制需求可围绕PEG链长、末端官能团、连接臂结构及包装量进行咨询。对于特殊规格,应提供目标结构式或明确的化学连接顺序,以便确认合成可行性。

五、质量检测与使用注意事项

对于DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS,建议结合以下检测项目评价材料质量:

  • HPLC: 分析主产物及相关杂质。

  • LC-MS: 辅助确认分子量与产物结构。

  • 核磁共振(NMR): 分析PEG链段及连接基团的相关结构信号。

  • 官能团反应验证: 分别评估DBCO端的点击反应能力及NHS端的氨基偶联能力。

使用过程中应避免反复开封,取样后及时密封。对于已经配制的溶液,应根据溶剂和实验条件评估稳定性,不宜直接沿用固体材料的保存期限。

六、总结与温馨提示

DBCO-PEG12-Val-Cit-β-Ala-NHS是一种兼具DBCO点击反应位点、PEG12连接链、Val-Cit-β-Ala多肽片段及NHS活性酯的功能化连接试剂,可用于分步偶联、蛋白酶响应连接臂及功能化材料研究。

西安瑞禧生物提供相关DBCO-PEG材料及定制合成服务,具体纯度、包装规格、库存与检测资料以实际确认结果为准。