一、基础信息

  • 中文名称：叔丁氧羰基-聚乙二醇2-缬氨酸-瓜氨酸-对氨基苄基-羟基
  • 英文名称：Boc-PEG2-Val-Cit-PAB-OH、tert-Butoxycarbonyl-PEG2-Valine-Citrulline-p-aminobenzyl alcohol
  • 别称：Boc-PEG2-Val-Cit-PAB、Boc-PEG2-VC-PAB-OH、Boc 保护胺-二聚乙二醇-缬氨酰-瓜氨酰-对氨基苄醇、酶切型 ADC 连接子中间体
  • CAS：2055024-55-8
  • 分子式：C₃₀H₅₀N₆O₉
  • 分子量：约 638.75–638.8

二、性状、溶解性、储存与质控

  • 性状：白色至类白色固体，或浅色粉末/冻干粉。
  • 溶解性：水中溶解性低；DMSO 中溶解性较好，DMF、乙醇也可作为辅助溶剂；实际配制建议先小量试溶，避免样品损失。
  • 纯度：科研级常见 ≥95%，高纯级可做到 ≥98% 或更高，以批次 COA 为准。
  • 储存：粉末 -20℃，干燥、避光、密封；溶液状态建议 -80℃ 短期保存，-20℃ 不宜久放。
  • 运输：普通低温运输通常可接受短期室温波动，到货后尽快转入 -20℃。
  • 保质期：密封干粉按供应商资料可参考数年；以 COA 标注为准。
  • 供应商：西安瑞禧生物科技有限公司
  • 应用方向：ADC 连接子前体、Val-Cit 酶切体系研究、PAB 自消除释放机制、抗体/蛋白偶联、荧光或生物素探针前体、靶向偶联分子构建。
  • 温馨提示：Boc-PEG2-Val-Cit-PAB-OH 仅供科研使用，不能用于人体实验、临床诊断、治疗或食用。

三、材料相关介绍：结构与实验逻辑

ADC 连接子前体-叔丁氧羰基-聚乙二醇2-缬氨酸-瓜氨酸-对氨基苄基-羟基 Boc-PEG2-Val-Cit-PAB-OH 实验应用与技术指南

该分子可拆成四段理解：
  1. Boc-氨基​
    末端胺被叔丁氧羰基保护，避免在合成早期发生副反应。酸性条件（如 TFA）可脱 Boc，露出 –NH₂，再与 NHS 酯、羧基、醛基等反应。
  2. PEG2​
    两个乙二醇单元，属于短亲水间隔臂。相比长链 PEG，它提供一定水相分散性，又不会把整个连接子做得过长，适合做 LC-MS、DAR 定量和构效关系研究。
  3. Val-Cit（缬氨酸-瓜氨酸）​
    溶酶体组织蛋白酶 B 可识别并水解的二肽序列。血液循环中性环境中较稳定，进入靶细胞内吞—溶酶体途径后更易被酶切。
  4. PAB-OH（对氨基苄醇）​
    自消除间隔臂。Val-Cit 被切后，PAB 可发生 1,6-消除类过程，推动载荷以较接近原结构的形式释放。末端 –OH 本身不直接连胺类药物，需要先活化为 PNP 碳酸酯、NHS 碳酸酯等，再与含伯胺载荷偶联。
实验路径通常是：
Boc 脱保护 → 氨基端接抗体/蛋白/载体 → PAB-OH 活化 → 接胺类载荷 → 纯化 ADC/偶联物 → 组织蛋白酶 B 或细胞模型评价释放。

四、从原料到试剂合成再到检测：瑞禧生物服务

ADC 连接子前体-叔丁氧羰基-聚乙二醇2-缬氨酸-瓜氨酸-对氨基苄基-羟基 Boc-PEG2-Val-Cit-PAB-OH 实验应用与技术指南

西安瑞禧生物可提供“连接子原料—定制合成—偶联中间体—表征检测”的科研服务链：

1. 原料与标准品

  • Val-Cit-PAB-OH
  • Boc-PEG2-Val-Cit-PAB-OH
  • Boc-PEG4 / PEG8 / PEG12-Val-Cit-PAB-OH
  • NH₂-PEGn-Val-Cit-PAB-OH
  • Mal-PEGn-Val-Cit-PAB-OH
  • NHS-PEGn-Val-Cit-PAB-OH
  • DBCO / Azide-PEGn-Val-Cit-PAB 系列

2. 合成服务

ADC 连接子前体-叔丁氧羰基-聚乙二醇2-缬氨酸-瓜氨酸-对氨基苄基-羟基 Boc-PEG2-Val-Cit-PAB-OH 实验应用与技术指南

  • PEG 链长调整：PEG2 / PEG4 / PEG8 / PEG12 / 长链 PEG；
  • 保护基切换：Boc、Fmoc、Alloc、Alloc-free；
  • 二肽序列替换：Val-Cit、Val-Ala、Phe-Lys、Ala-Ala；
  • PAB 变体：PAB-OH、PABC、PNP 碳酸酯、NHS 碳酸酯；
  • 载荷前体合成：MMAE/MMAF/SN38/DOX 类 amine-payload-linker 中间体；
  • 抗体偶联砌块：Mal-、NHS-、DBCO-、Azide- 端连接子。

3. 偶联与制剂前研究

  • 抗体赖氨酸偶联（NHS 端）
  • 抗体半胱氨酸偶联（Mal 端）
  • 纳米粒/脂质体表面 Val-Cit-PAB 功能化
  • 荧光探针-连接子-蛋白三元偶联
  • 载药 linker 纯化与冻干

4. 检测与交付文件

瑞禧生物可配套：
  • HPLC / LCMS：纯度、主峰、杂质、活化中间体监测；
  • HRMS / MS：分子量确证；
  • ¹H NMR / ¹³C NMR：结构解析；
  • GPC：聚合/聚集状态；
  • COA / MSDS：批次质检与安全资料；
  • 酶切释放实验支持：Cathepsin B 条件、pH 梯度、血浆稳定性对照实验方案建议。

五、科研使用注意

  • Boc 脱保护需用 TFA 等酸体系，后续若接酸敏载荷要排布好顺序；
  • PAB-OH 末端需活化后才能稳定接胺类载荷，不宜直接认为“羟基=能偶联”；
  • Val-Cit 酶切依赖蛋白酶环境与亚细胞定位，体外酶切快不等于细胞内释放快；
  • 小鼠血浆与人血浆酶谱不同，跨物种数据需谨慎解读；
  • 所有产物仅限细胞、组织、动物模型等科研场景，不进入临床人体使用。
再次提示：Boc-PEG2-Val-Cit-PAB-OH 是 ADC 与靶向偶联研究用连接子中间体，仅供科研，不能用于人体实验。