一、名称信息

  • 中文名称：二油酰磷脂酰乙醇胺-硝基苯并噁二唑
  • 英文名称：DOPE-NBD、1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)、N-NBD-DOPE
  • 别称：NBD标记二油酰磷脂酰乙醇胺、NBD-DOPE、磷脂-硝基苯并噁二唑、二油酰PE-NBD、硝基苯并噁二唑修饰DOPE
DOPE-NBD 属于“荧光基团直接连在磷脂头部”的膜探针类材料，不是 PEG 末端修饰产品，也不含聚乙二醇间隔链。它的设计思路很直接：让荧光基团跟着磷脂一起进入膜，从而观察脂质本身在膜里的位置、运动和重组过程。

二、分子结构与功能

DOPE-NBD 由两部分构成：

1. DOPE（二油酰磷脂酰乙醇胺）

DOPE 含有两条 C18:1 单不饱和脂肪酸链，相变温度较低，膜流动性强。它的头部较小、呈锥形结构，在合适条件下可推动膜曲率变化，参与膜融合、六角相形成和载体内容物释放等过程。

2. NBD（7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑）

NBD 连接在乙醇胺头基的氨基上，发出绿色荧光。其激发波长约 460–470 nm，发射波长约 530–545 nm，荧光性质对局部极性、膜环境和氧化还原条件较敏感：在疏水膜内部与在水相环境中，光谱位置和强度会有变化。
因此，DOPE-NBD 的功能不是“和某蛋白特异性结合”，而是把磷脂分子本身变成可检测单元：
  • 膜里有没有 NBD 脂质 → 看荧光；
  • 膜融合后 NBD 是否被稀释 → 看 FRET；
  • 膜破裂后 NBD 是否接触水相 → 看光谱位移；
  • 内外叶翻转时 NBD 在哪一层 → 用连二亚硫酸钠等试剂选择性淬灭外叶信号后分析。

三、性状、溶解性与纯度

  • 性状：黄色至橙黄色固体、薄膜或半固体；不同供应商资料也会写作白色至淡黄色粉末，具体取决于取代率、纯度和批次。
  • 溶解性：溶于氯仿、甲醇、乙醇、DMSO、DMF；水中直接溶解性有限，通常通过有机溶剂溶解后，再与其他磷脂共组装成脂质体、LNP、胶束或支撑脂双层。
  • 荧光参数：Ex ≈ 460–470 nm，Em ≈ 530–545 nm；量子产率随环境变化，疏水环境中通常更强。
  • 纯度：科研级常见 95%+；部分高纯产品可按 ≥98%​ 提供，配合 HPLC、TLC、NMR、UV/FL 光谱等质控文件。
  • 常用掺杂比例：在脂质体或纳米粒配方中一般按总脂质 0.1–5 mol% 掺入，比例过高可能影响膜堆积和稳定性。

四、储存与稳定性

  • 储存条件：-20℃，避光、干燥、密封；长期保存可充氮气或氩气。
  • 运输：低温、避光运输。
  • 光敏感：NBD 对光敏感，长时间强光照射会导致荧光衰减；操作时可适当避光。
  • 氧化敏感：双键脂肪酸链和 NBD 杂环都应注意避氧、防潮。
  • 溶液稳定性：氯仿等有机溶液低温避光可保存较长时间；水相分散液建议现制现用，4℃ 避光短期存放。
  • 保质期：规范储存下通常参考 1 年，具体以批次 COA 为准。

五、相关内容与科研用途

DOPE-NBD 常用于膜生物学和纳米载体表征，而不是作为治疗、诊断或人体用产品。

1. 脂质体 / LNP 膜示踪

把 DOPE-NBD 按小比例掺入脂质体，可在共聚焦显微镜、酶标仪或流式平台上观察载体的膜结构是否存在、是否完整、是否发生破裂。

2. 膜融合与 FRET 研究

DOPE-NBD 常作为 FRET 供体，与 Rhodamine-DOPE、DOPE-Rhodamine、DSPE-RB 等受体配对。两群脂质体未融合时供体/受体距离远；融合后脂质混合、供体被稀释或被淬灭，荧光恢复或能量转移效率改变，从而定量膜融合事件。

3. 膜不对称性与翻转研究

NBD 头基暴露在膜外叶时，可被连二亚硫酸钠选择性淬灭；内叶 NBD 信号则保留。通过这种方式可研究磷脂翻转、 scramblase/flipase 相关动力学，以及细胞凋亡或激活过程中膜不对称性变化。

4. 膜流动性与相变分析

NBD 荧光强度和发射位置会随膜有序度变化。DOPE-NBD 可用于观察凝胶相—液晶相转变、脂筏微区、膜蛋白周围脂质环境改变等现象。

5. 脂质转运与细胞摄取

二油酰磷脂酰乙醇胺-硝基苯并噁二唑荧光基团 DOPE-NBD 分子结构与功能

在细胞实验中，DOPE-NBD 可跟随脂质体进入内吞途径，用来比较不同配方、不同表面配体、不同粒径载体的摄取效率和亚细胞分布。

6. 仿生膜与纳米界面

二油酰磷脂酰乙醇胺-硝基苯并噁二唑荧光基团 DOPE-NBD 分子结构与功能

在支撑脂双层、红细胞膜仿生颗粒、外泌体表面工程、微流控膜芯片中，DOPE-NBD 可作为膜组分报告分子，帮助判断功能层是否均匀、是否发生相分离或解组装。

六、供应商与温馨提示

二油酰磷脂酰乙醇胺-硝基苯并噁二唑荧光基团 DOPE-NBD 分子结构与功能

  • 供应商：西安瑞禧生物科技有限公司
  • 产品定位：科研级荧光磷脂、膜探针、脂质纳米粒功能化材料
  • 可配套资料：COA、HPLC/TLC 纯度文件、荧光光谱、结构确证资料等
温馨提示：DOPE-NBD 仅供科研使用，不能用于人体实验、临床诊断、治疗或食用。

七、瑞禧生物可供应的相关产品

围绕 DOPE 与荧光/功能化磷脂平台，瑞禧生物可提供多类产品：

1. DOPE 基础与 PEG 化产品

  • DOPE
  • DOPE-PEG1000 / DOPE-PEG2000 / DOPE-PEG3400 / DOPE-PEG5000
  • DOPE-PEG-NH₂、DOPE-PEG-COOH、DOPE-PEG-MAL
  • DOPE-PEG-SH、DOPE-PEG-NHS

2. DOPE 点击化学系列

  • DOPE-PEG-N₃
  • DOPE-PEG-DBCO
  • DOPE-PEG-Alkyne
  • DOPE-PEG-TCO
  • DOPE-PEG-Tetrazine

3. DOPE 荧光示踪系列

  • DOPE-FITC
  • DOPE-Cy3、DOPE-Cy5、DOPE-Cy5.5、DOPE-Cy7
  • DOPE-BODIPY
  • DOPE-Rhodamine / DOPE-PEG-Rhodamine B
  • DOPE-PEG-FITC

4. 其他磷脂骨架荧光产品

  • DSPE-PEG-FITC / DSPE-PEG-Cy5 / DSPE-PEG-Cy7
  • DPPE-Rhodamine B
  • DMPE-PEG-NBD、DSPE-PEG-NBD 等定制方向
  • NBD-PC、NBD-PS 等膜转运研究用荧光脂质

5. 靶向与多功能 DOPE 产品

  • DOPE-PEG-RGD / cRGD
  • DOPE-PEG-FA（叶酸）
  • DOPE-PEG-Biotin
  • DOPE-PEG-GalNAc
  • DOPE-PEG-多肽 / 抗体片段偶联物

6. 定制与载体服务

瑞禧生物还可提供：
  • 荧光 DOPE 示踪 LNP；
  • DOPE 辅助核酸脂质纳米粒；
  • 靶向配体修饰 LNP；
  • pH / ROS / 还原响应功能脂质；
  • 脂质体、固体脂质纳米粒、聚合物-脂质复合纳米粒的配方辅助与基础表征。

八、小结

DOPE-NBD 的本质是“会发光的磷脂”。它保留 DOPE 的膜锚定、膜融合和曲率调节特征，又通过 NBD 把膜过程变成可检测的荧光信号。对于研究脂质体完整性、膜融合、膜不对称性、脂质翻转、载体细胞摄取和膜动力学的人来说，它是一种结构清晰、设备兼容度高的科研探针。