英文名称:Hydroxyl-Poly(ε-caprolactone)5k-Carboxylic Acid
别称:端羟基端羧基聚己内酯(分子量5000)、异双官能团聚己内酯、OH-PCL-COOH(5k)
性状:白色至类白色固体或半固体粉末,具一定结晶性
溶解性:易溶于二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙酸乙酯、四氢呋喃等有机溶剂,不溶于水
储存条件:-20℃干燥密封保存,避酸、碱及醇类物质,建议充惰性气体后存放
纯度:≥95%(以端基取代率及GPC纯度计,具体批次参考COA)
保质期:建议收到后12个月内使用,开封后尽快用完
运输条件:室温或低温冰袋运输,避光防潮
供应商:西安瑞禧生物



实验操作及注意事项
OH-PCL5k-COOH是一种线性异双官能团聚己内酯衍生物,分子链两端分别携带羟基(-OH)与羧基(-COOH),PCL主链分子量精确控制在5000 Da左右。该材料的核心价值在于两种端基具有不同的化学反应选择性:羟基可参与异氰酸酯加成、与羧基或卤代烃反应;羧基则易于与氨基、羟基或环氧基发生缩合或开环反应。这种正交反应活性使得研究者能够分步、有序地对分子链两端进行差异化修饰,而无需依赖保护基策略。
在实验操作层面,OH-PCL5k-COOH的合成通常以含羟基引发剂开环ε-己内酯获得端羟基PCL中间体,再通过丁二酸酐或类似试剂对另一端进行羧基化修饰。使用该材料进行后续反应时,建议优先在无水有机溶剂(如无水二氯甲烷、无水DMF或无水THF)中进行,以抑制羧基端可能的副反应并保持端基活性。若需利用羧基进行酰胺化偶联,可选用EDC/NHS或DCC/DMAP体系活化;若利用羟基进行酯化或氨酯化,则需注意体系中水分含量对反应效率的影响。
操作注意事项:取用时应将包装瓶从低温环境取出,置于干燥器中缓慢恢复至室温后再打开,避免冷凝水汽引入。称量后立即充入氩气或氮气,封口膜密封并放回-20℃。该材料在酸性或碱性条件下端基可能发生水解或离子化,影响后续偶联效率,因此反应体系pH及酸碱残留需加以控制。溶解时可借助超声辅助,但避免长时间高温加热以防止PCL链段热降解。
相关材料与上下游
上游原料:ε-己内酯单体、含羟基引发剂、丁二酸酐、4-二甲氨基吡啶(DMAP)等。
下游衍生物:OH-PCL5k-COOH可进一步转化为PCL-PEG嵌段共聚物、PCL-丙烯酸酯(用于光交联)、PCL-多肽偶联物等。其羧基端与PEG-胺反应可制得PCL-PEG两亲性嵌段聚合物,用于自组装胶束研究;羟基端与甲基丙烯酸酐反应可引入可聚合双键,用于可降解水凝胶的制备。
应用方向:在交联弹性体与水凝胶制备中,该材料可作为大分子交联剂,与多异氰酸酯或多胺反应构建三维网络,PCL链段赋予材料柔韧性与降解可控性。在嵌段共聚物合成中,其异双端基允许分别连接不同聚合物链段,制备ABA或ABC型多嵌段结构。在表面改性中,可通过羧基将PCL链段固定于氨基化基底表面,调节材料亲疏水性。
检测方法:端基定性可采用红外光谱(羧基~1710 cm⁻¹、羟基~3400 cm⁻¹宽峰)与核磁共振氢谱(端基邻近亚甲基质子信号位移);分子量及分布采用凝胶渗透色谱(GPC,以聚苯乙烯为标样,THF为流动相);端基定量可通过酸碱滴定或与荧光标记物的定量偶联反应间接测定。
终制剂关联:该材料本身不直接形成制剂,但作为前驱体参与制备的可降解微球、纳米胶束或交联支架,在科研场景中常用于药物缓释载体或组织工程支架的体外评价研究。需注意,上述应用均处于实验室研究阶段,不涉及临床用途。