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小分子linker

NHS-SS-NHS,二 (琥珀酰亚胺酯)- 二硫键,CAS:1688598-83-5

Bis-NHS disulfide

上传时间:2026-10-30上传人:mykj2013

货号:R-810151
性状:固体粉末
产品分类:小分子linker
产品类型:热门产品
保质期:一年
供货商:西安瑞禧生物
货号 规格 价格
R-810151 10mg
R-810151 25mg
R-810151 50mg
R-810151 100mg

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本产品仅供科学研究使用,不得用于人体诊断或治疗。询价请拨打订购热线 13232957081(微信同号),或联系邮箱 sales@ruixitech.com。
产品名称NHS-SS-NHS,二 (琥珀酰亚胺酯)- 二硫键,CAS:1688598-83-5
别称Bis-NHS disulfide
性状固体粉末
分子量378.38
分子式C₁₂H₁₄N₂O₈S₂
溶解性溶于DMSO等有机溶剂
储存-20℃
保质期一年
运输条件低温运输
供货商西安瑞禧生物

产品说明

产品简介

NHS-SS-NHS是还原响应型双活性酯交联剂,中间骨架为二硫键(SS),两端均为NHS琥珀酰亚胺活化酯基团。NHS酯可以在弱碱性条件下和伯氨基快速发生酰胺化反应;中间二硫键是经典GSH谷胱甘肽还原响应键,在低GSH环境稳定,进入胞内高谷胱甘肽环境时,二硫键断裂,实现分子解离。该交联剂水溶性一般,易溶于无水DMSO、DMF,是还原响应生物偶联体系里非常连接子,适合连接两种氨基组分,搭建可断裂的生物共轭物。

主要应用

该试剂用于连接两种含氨基的分子,构建还原响应的桥接结构。例如一边连接氨基多肽,一边连接氨基荧光染料、氨基修饰纳米颗粒,载体进入细胞后,胞内高GSH切断二硫键,释放功能组分。其次用于氨基磁珠、氨基脂质体、氨基二氧化硅载体的表面改性,引入还原响应断点。在生化探针方向,构建可还原激活的荧光探针、淬灭型探针,二硫键断裂后荧光恢复。广用于蛋白、抗体的可控交联,制备还原可解离的蛋白复合物;也用于水凝胶交联,制备GSH响应降解的智能水凝胶,用于细胞封装、缓释基质。同时用来对照TK、腙键等其他响应键,开展不同刺激响应通路的对比研究。

下一步衍生用途

NHS-SS-NHS可以用来一步给氨基材料接上响应接头,也可以分步组装异源双功能分子。可分别偶联氨基靶向肽与氨基荧光基团,制备靶向还原响应探针;可和氨基PEG反应,合成PEG化二硫键中间体。可以用来修饰LNP、PLGA纳米载体,在载体和功能配体之间插入二硫键响应开关。还可以先和乙二胺反应,转化为NH2-SS-NH2;或者和巯基小分子搭配,构建多级组装体系。也可嵌入高分子链段,合成带二硫键断点的可降解高分子。

使用指南

NHS酯遇水易水解,反应体系必须尽量减少水的停留时间,优先使用无水有机相预溶,再加入pH7.2~8.0的PBS缓冲液和氨基底物反应。避免提前加入DTT、TCEP等还原剂,还原剂会直接破坏中间二硫键,导致连接子失效。反应结束后及时纯化除去未反应交联剂与水解副产物。粉末-20℃干燥密封保存,防潮;母液现配现用,不适合长时间存放。细胞实验必须设置无SS键的对照交联剂,区分还原响应特异性释放效果。

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